Год рождения неизвестен — известно лишь, что Олег Шепс родился 29 апреля в поволжском городе Самара. Отец известный бизнесмен, который был далёк от мистики. Однако мальчик и его старший брат унаследовали способности к магии от матери Людмилы. Она работала помощником эпидемиолога, но в свободное время раскладывала карты Таро и предсказывала будущее. Вырос в большой семье, вместе с четырьмя братьями и сёстрами.
По окончании школы поступил в МГИМО, лелея мечту стать актёром. Но судьба сложилась так, что Олег не закончил обучение. Он открыл агентство по организации праздников, где реализовывал свой актёрский талант. Сейчас он помогает старшему брату Александру, победителю одного из прошлых сезонов «Битвы экстрасенсов», в его магазине эзотерики и является участником 21 сезона шоу 2020 года. На проект попал по чистой случайности и явно по воле судьбы. Олег Шепс успешно дошел до финала и решением зрительского голосования стал победителем.
Олег снялся в нескольких клипах, работал ведущим и актёром, но магия его привлекала больше. Сейчас молодой человек занимается помощью людям в сложных жизненных ситуациях благодаря картам Таро. Также он помогает раскрыть юным экстрасенсам свой потенциал — Олег написал несколько обучающих книг, иногда ведёт семинары и пишет стихи.